התמימות נחשבת לאחת המידות הטובות, אולם קשה להגדיר את מהותה. המושג תמימות מבטא מצד אחד שלמות, כמו בפסוק "שני כבשים בני שנה תמימים", ומצד שני פשטות וישרות טבעית. תכונת התמימות מזוהה בעיקר עם ילדים קטנים, ומעוררת רצון לשמור על תמימותם ולא לפגוע בה באמצעות חשיפה לחוויות ותכנים שאינם מתאימים להם. גם אנשים בוגרים יכולים להיות תמימים, אך במקרה זה יהיו כאלה שיראו זאת כתכונה בעייתית, ויזהו אותה עם טיפשות או חוסר הבנה של המציאות.
נראה שדבריו של הרב אליהו דסלר, בספרו "מכתב מאליהו", מיטיבים להגדיר את מידת התמימות:
"שהאדם נקרא תמים כאשר כל פעולותיו נובעות מעצם מהותו, ורק נפשו הזכה והטהורה היא המכוונת את דרכיו. אמנם השכל הוא מן המתנות הגדולות שניחון בהן האדם, אבל עלול הוא לטעות והוא משוחד מנגיעות המידות והרצונות כידוע… התמים הוא זה שהרים את עצמו למדרגה עליונה אשר בה האמת נעשית לו כטבע שני. איש כזה אינו צריך להיוועץ עם שכלו כי לבו ונפשו נעשו אמיתיים, והוא כבר "הולך בדרך הישר מעצמו"".
התמים הוא אם כן אדם שלם מטבעו, שאינו מתחכם ללכת אחרי שכלו והבנותיו, אלא נוטה מעצמו לדרך הישר. משום כך ילדים קטנים, ששכלם אינם מפותח ואינם יודעים להתחכם ולהערים, נחשבים לתמימים. תכונה זו מעוררת חיבה כלפיהם, משום שהיא מבטאת מציאות טובה יותר, של נפשות טהורות שאינן מכירות את הרוע והשקר שבעולם. כאשר הילדים גדלים, הם נחשפים לרוע ולומדים להשתמש בשכל ובעורמה כדי להתמודד אתו, ומתוך כך עשויים להתקלקל בעצמם. אולם יש אנשים המצליחים לשמור על תמימות זו גם בבגרותם. הם לא בהכרח טיפשים או נאיביים, אבל יש להם עין טובה על המציאות ומידות טובות טבעיות.
הציווי של התורה, "תמים תהיה עם ה' אלוקיך", מופיע בהקשר לאיסור על ניחוש, כישוף והגדת עתידות. התורה מצווה לא לנסות לגלות את העתיד בדרכים מחוכמות, אלא להתהלך בתמימות ולקבל כל מה שמביא עלינו ה'. את ההדרכה הזו יש ליישם לא רק ביחס לניחוש העתיד, אלא כגישה לחיים בכלל: לא ללכת בדרכים עקומות ומתפתלות, אלא להיות ישרים, ולבטוח בה' שכל מה שהוא מביא עלינו הוא לטובה.
(האזינו, יוכפ תשפ"א)