לאחר מכירת יוסף, מספרת התורה "ויהי בעת ההיא וירד יהודה מאת אחיו". במילים "בעת ההיא" קושרת התורה בין הסיפור העגום והכואב של המכירה, של אבלו המתמשך של יעקב לבין עזיבתו, ירידתו של יהודה ובהמשך בניית בית עם בת-שוע, הולדת שלושת בניו וסיפורה של תמר.
הקישור החד והמפורש בין הסיפורים תובע התייחסות. סביר להניח שהישארות בבית יעקב לאחר המכירה אינה יכולה להיות משמחת. הבית הפך להיות לבית אבלים, עול החטא של האחים ניבט מכל עבר ומן הסתם שורר גם מתח בין האחים סביב הנשיאה באשמה. יהודה לפיכך מחליט לעשות מעשה, לארוז את מטלטליו ולבנות לעצמו חיים חדשים מחוץ לבית. עד מהרה, חייו של יהודה הופכים לתמונת מראה לבית שעזב. הוא חווה שכול, מתאלמן ובניו סוטים מן הדרך. על פניו נראה שיהודה לא מצליח להשתקם כפי שחפץ.
המדרש מותח ביקורת קשה על יהודה: "ויהי בעת ההיא וירד יהודה מאת אחיו: 'בגדה יהודה ותועבה נעשתה' וגו'" (מלאכי ב).
הביקורת שבהסמכת הפסוק ממלאכי היא בדגש על הנישואין של יהודה לבת שוע, שהיא בת איש כנעני. הנישואין הללו נתפסים כהתדרדרות. בהמשך מובאת דרשה נוספת, אף היא ביקורתית אך בכיוון שונה. הדרשה הזו מובאת מפיו של רבי שמואל בר נחמן: "ויהי בעת ההיא, רבי שמואל בר נחמן פתח (ירמיה כט) כי אנכי ידעתי את המחשבות, שבטים היו עסוקין במכירתו של יוסף, ויוסף היה עסוק בשקו ובתעניתו, ראובן היה עסוק בשקו ובתעניתו, ויעקב היה עסוק בשקו ובתעניתו, ויהודה היה עסוק ליקח לו אשה".
התיאור במדרש הזה מתמקד בבריחה של יהודה ממש, כפי שתיארנו. המצב המתואר בבית יעקב הוא קטסטרופלי- השבטים כולם שקועים עד צוואר בצרה שהביאו על עצמם במכירה. יוסף, אבל על חייו ועל אובדן ביתו, הרחק מעבר להרי החושך. ראובן עסוק בתשובה בשק ותענית, ויעקב שקוע באבל על בנו שאבד. הבית חשוך ואפל, מלא בכי ונהי. כולם איבדו משענת חשובה בחייהם. אבל יהודה עסוק בלקחת לעצמו אישה. הוא עסוק בבניין העצמי שלו, במימוש עצמי. אבל בניגוד מושלם, לאחר שהמדרש מתאר בחומרה את מעשהו של יהודה, מגיע הטוויסט בעלילה: "והקב"ה היה עוסק בורא אורו של מלך המשיח" (בראשית רבה, וישב, פה).
על אף שמעשהו של יהודה חריג והוא נגוע בהתנכרות למשפחה ולעצמו, ועל אף שמדובר בשבירה ובבריחה, יש כאן מהלך אלוקי מכוון: הקב"ה עוסק בבריאת אורו של מלך המשיח. יהודה ומעשיו הם כלי למהלך האלוקי הגדול של תקומת ישראל.
במבט ראשון נראה הסיפור חסר היגיון ומנוגד לתורת הגמול. אולם, במבט שני, המהלך המתואר במדרש הוא מהלך שבחסידות עוסקים בו רבות – הוא חלק מהתהליך המוכר של שבירה ותיקון, של התנפצות האור והתפרקות כוללת של הכלים. יעקב ומשפחתו מתפוררים ומתפזרים לרסיסים. גם יהודה נופל לבור עמוק עד שהוא נענה לקדשה בפתח עיניים. אך לכל זה יש סגולה של יכולת תיקון בל תשוער. השבירה של בית יעקב ואפילו השבירה הקשה של יהודה והתרחקותו, מסייעים ותומכים באפשרות ליצור יצירה חדשה שתאיר באור חדש את משפחת יעקב ואת בית-ישראל. מעשהו של יהודה נתפס מנקודת המבט של הנצח כאפשרות להתנער מעפר, לקום ולעשות מעשה של בניין. גם אם רבים המכשולים בדרך, והכלים אינם עומדים לרשותו, באשר גם הוא נתון בערפל חייו, הוא מצליח לעורר את הכוחות של "לבשי בגדי תפארתך עמי". הוא אינו נכנע למסגרת הלוחצת של הזמן ומביט קדימה מתוך הבנה שנצח ישראל לא ישקר. והקב"ה סומך ידיו ואומר "קומי אורי", קמעה קמעה. (וישב תשפ)