הרב ד"ר רונן לוביץ (רב ניר עציון, נשיא תנועת 'נאמני תורה ועבודה')האנשים שהלכו לתור את הארץ היו "רָאשֵׁ֥י בְנֵֽי־יִשְׂרָאֵ֖ל", חכמים ומנהיגים, אך למרות זאת הם כשלו והכשילו. בספר הזוהר (ח"ג קנח ע"א) נאמר שהם חששו שכאשר ייכנסו בני ישראל לארץ, הם יועברו מנשיאותם, ומשה ימנה נשיאים אחרים, ולכן לא רצו להיכנס לארץ. ספר הזוהר לא מסביר מניין נבע חשש זה. ברצוני להציע שני כיווני הסבר.
האפשרות האחת היא שהייתה לנשיאים הבנה ברורה שיש הבדל גדול מאוד בין החיים במדבר לחיים בארץ. היה ברור להם כי מי שמתאים להנהיג את העם בתקופה של הנהגה ניסית עם עמוד אש ועמוד ענן, בהליכה בשקט ובשלווה מנקודה לנקודה, יתאים גם לעתות כיבוש, מלחמה והתנחלות באדמה. תפיסה דומה הייתה גם לעם הבריטי בתום מלחמת העולם השנייה. ווינסטון צ'רצ'יל היה אז עטור תהילת עולם על עוז רוחו ומנהיגותו בתקופת המלחמה, אולם הוא הובס בבחירות שהתקיימו מיד לאחריה, שכן העם הבריטי סבר שהאיש אשר הוביל את עמו באומץ בעת המלחמה, ייכשל בהולכתו בעת שלום.
הדיווח של המרגלים משקף יפה את חרדתם מפני האתגרים השונים שצפויים להם עם הכניסה לארץ. הם מדווחים כי "עַ֣ז הָעָ֔ם… וְהֶֽעָרִ֗ים בְּצֻר֤וֹת… וְגַם־יְלִדֵ֥י הָֽעֲנָ֖ק" נמצאים שָֽׁם. "עֲמָלֵ֥ק יוֹשֵׁ֖ב בְּאֶ֣רֶץ הַנֶּ֑גֶב, הארץ "אֹכֶ֤לֶת יוֹשְׁבֶ֙יהָ" ו"אַנְשֵׁ֥י מִדּֽוֹת" יושביה. נמצאים בה "נְּפִילִ֛ים בְּנֵ֥י עֲנָ֖ק וַנְּהִ֤י בְעֵינֵ֙ינוּ֙ כַּֽחֲגָבִ֔ים". לפיכך מסקנתם: "לֹ֥א נוּכַ֖ל לַעֲל֣וֹת אֶל־הָעָ֑ם כִּֽי־חָזָ֥ק ה֖וּא מִמֶּֽנּוּ". תיאורים אלה משקפים את ההיפך הגמור מכל מה שהם חווים במדבר, בו אין ערים בצורות, ואין אויבים, אין בני ענק ולא נפילים, עמלק כבר הובס ואפשר בשלווה לאכול שלווים.
הבנת המרגלים שאם הם מתאימים לדור המדבר הם אינם מתאימים להנהיג בארץ כנען, היתה הגיונית ביותר, והפניקה שאחזה בהם לנוכח הכוח והעוצמה של יושבי ארץ כנען מאשרת אותה. אולם, כשאדם מרגיש שהוא לא מתאים להנהיג, עליו להתפטר ולהעביר את ההנהגה לאחרים, ולא להוריד מטה את כל המונהגים. כאן טמון כישלונם הגדול, כישלון שנבע דווקא מהיותם "רָאשֵׁ֥י בְנֵֽי־יִשְׂרָאֵ֖ל". מרגע שאדם נהיה לראש – שימור תפקידו ומעמדו עומד בראש מעיינו. גם בזמננו אנו רואים לא פעם אנשי ציבור שעוברים מתפקיד אחד, שהתאים להם, לתפקיד אחר שמתאים להם פחות, משום שאין הם מסוגלים לוותר על עמדת מנהיגות ועל החזקה בתפקידי מפתח. ייתכן אפוא שדווקא אנשים פשוטים היו מצליחים יותר במשימה לתור את הארץ הטובה, וכי דווקא המדרגה הגבוהה בה ניצבו המרגלים הגבירה את סכנת הנפילה.
אפשרות אחרת היא שאותם "רָאשֵׁ֥י בְנֵֽי־יִשְׂרָאֵ֖ל" היו מסוגלים להמשיך בהנהגה גם בארץ ישראל. לשם כך היה עליהם להשתנות ולהתפתח, אך הם לא האמינו ביכולתם לגדול ולהתאים את עצמם לאתגרים החדשים. כאשר נפטר האדמו"ר מסערט ויז'ניץ, רבי ברוך הגר, בשנת תשכ"ד בחיפה, תהו חסידים רבים האם בנו הבכור, שהיה אז יהודי פשוט, מסוגל להיכנס תחת אביו. האדמו"ר מוויז'ניץ בבני ברק הכריע שיש לבחור בו, וטען שהוא יגדל עם התפקיד. ואכן, רבי אליעזר הגר הפך למנהיג מוערך הן על-ידי חסידיו והן בציבור הרחב.
הסבר זה מקבל אף הוא חיזוק ואישוש מפסוקי הפרשה. ישנו פועל אחד שחזר שוב ושוב בפרשת המרגלים: "עלה". משה מצווה על המרגלים: "עֲל֥וּ זֶה֙ בַּנֶּ֔גֶב וַעֲלִיתֶ֖ם אֶת־הָהָֽר", והם אכן מתחילים לעלות: "וַֽיַּעֲל֖וּ וַיָּתֻ֣רוּ… וַיַּעֲל֣וּ בַנֶּגֶב". אולם מרגע שהם רואים את יליד הענק בחברון הם לא מוסיפים עוד לעלות, אלא רק: "וַיָּבֹ֜אוּ, וַיָּשֻׁ֖בוּ, וַיֵּלְכ֡וּ". הם לא מאמינים שיש בכוחם לעלות ולהתפתח לנוכח האתגר החדש. המסר שלהם לעם הוא: "לֹ֥א נוּכַ֖ל לַעֲל֣וֹת". כלב ויהושע נבדלו משאר המרגלים בדיוק בנקודה זו – הם האמינו ביכולת לעלות: "עָלֹ֤ה נַעֲלֶה֙ וְיָרַ֣שְׁנוּ אֹתָ֔הּ".
אכן, יהושע וכלב ידעו להשתנות ולצמוח מתוך האתגרים החדשים שהארץ הציבה בפניהם. הם היו מסוגלים לצאת מבית המדרש ולהפוך ללוחמים ולמתיישבים. כך יכלו יהושע וכלב להיות האנשים היחידים מדור אוכלי המן הולכי המדבר שזכו להיכנס לארץ, ואף לגדול כמנהיגים. מי שמאמין – לא מפחד להשתנות, מי שלא מפחד – מאמין שיש לו יכולות, וכשאדם מאמין ולא מפחד – ה' נותן לו את הכוחות לעלות וללכת בגדולות.
