ארבע קושיות קשות עולות מתוך פרשת המרגלים ואלו הן:
א. במה אשמים המרגלים, שלכאורה ביצעו שליחותם נאמנה? התשובה המקובלת לשאלה זו היא שהם היו אמורים להסתפק במסירת דו"ח מודיעיני יבש, ולא להוסיף הערכת מצב והמלצות. אולם תשובה זו כמדומני אינה מספקת, שכן בהיותם אנשים אחראים ומנהיגי עדה, אך טבעי והגיוני היה שיעבירו את רשמיהם החשובים והחמורים שגורל העם תלוי בהם, ויזהירו את עמם מפני הסכנות הגדולות שאורבות לו.
ב. במה אשמים כל בני ישראל, הם הרי הגיבו והסיקו את מסקנותיהם בהתאם למידע ולהערכות ששמעו מעשרה מנהיגים נשיאי עדה, שדיברו בשפה אחת ודברים אחדים ומשכנעים? לכאורה, היה נכון לזקוף את החטא לחובתם של עשרת השליחים שהזינו את העם במידע קשה ובפרשנות שגויה, ולפטור מעונש את בני ישראל שפעלו לפי הכלל "אחרי רבים להטות".
ג. מדוע ה' רצה לכלות את כל עם ישראל לאלתר? ומדוע גם לאחר המתקת עונש זה נגזר על כל העם למות בהדרגה במדבר ולא להיכנס לארץ? עונש זה, שנגזר ואף בוצע, חמור לאין ערוך מהעונש על חטא העגל שהיה לכאורה חמור יותר, ולאחריו "וַיִּנָּחֶם ה' עַל הָרָעָה אֲשֶׁר דִּבֶּר לַעֲשׂוֹת לְעַמּוֹ".
ד. כיצד ייתכן שמשה, אשר שלח את המרגלים לשליחותם וקלט אותם בשובם, יצא נקי מהעסק הביש? הרי לפי פרשתנו נאמר לו "שְׁלַח לְךָ" – "לדעתך", ובהתאם לרצונך (רש"י), ולפי ספר 'דברים' הוא שהחליט להיענות לבקשת העם "נִשְׁלְחָה אֲנָשִׁים לְפָנֵינוּ". על פניו הייתה למשה אחריות רבה מעבר לאחריות מיניסטריאלית כללית: אם בעצם שליחת המרגלים, אם בבחירת האנשים, אם בהוראות שנתן להם, אם בכך שלא דרש מהם להביא את הדיווח אליו אישית במקום ישירות לכל העם, אם בחוסר יכולתו להשתלט על המצב כשהם הפיצו את דעתם ואם בכל אלה יחד.
ההסבר שברצוני להציע הוא שבני ישראל שיצאו ממצרים לא היו מתאימים להיכנס לארץ. כשם שהם לא היו מסוגלים להילחם במצרים, כך הם לא יוכלו להילחם בענקים ובערים המבוצרות בארץ כנען. היה זה דור של עבדים שחיו ושרדו על נסים גלויים, דור שה' מאכיל אותם במזון שמימי, ובלי נסיו הם לא שורדים. תגובתם למרגלים איננה הסיבה לכך שהם לא נכנסו לארץ אלא הסימן לכך שהם לא מתאימים להיכנס. הבהלה והיללה של ה"לַּיְלָה הַהוּא", החיל והרעדה, פיק הברכיים והפקפוק באמונה שאחזו בהם לא היו גורמי המחלה אלא התסמינים שלה, ואלה שיקפו בעליל שהם לא מתאימים להמשך העלילה. הם דור שיכול לשרוד את הגולה, אך לא לבצע כיבוש, התנחלות ועליה.
תגובת העם שידרה זאת בברור: "וַיִּבְכּ֥וּ הָעָ֖ם… וַֽיֹּאמְר֨וּ… לוּ־מַ֙תְנוּ בְּאֶ֣רֶץ מִצְרַ֔יִם א֛וֹ בַּמִּדְבָּ֥ר הַזֶּ֖ה לוּ־מָֽתְנוּ". בני ישראל שבים וטוענים: "הֲל֧וֹא ט֦וֹב לָ֖נוּ שׁ֥וּב מִצְרָֽיְמָה". הם עצמם מעידים שעליהם למות במדבר או לחזור למצרים לסיר הבשר, ובפרשה שעברה כבר דיברו בערגה על הבצלים והשומים ומיני הדגה, אותם קיבלו בחינם בשנות עבדותם. רק שני אנשים טענו בבטחה: "עָלֹה נַעֲלֶה וְיָרַשְׁנוּ אֹתָהּ", ורק להם יש כנראה יכולת להוביל חלוציות ומלחמה.
ומה עם משה? הוא כמובן הגדול מכולם מעולם ועד עולם, אבל החטא הראה שהוא לא יכול לשנות את העם, ולכן אף הוא לא יזכה להכניסם. אין דומה לו מבחינה רוחנית ואין ערוך לדרגתו הנבואית, אבל המנהיג שיוביל לקרבות, לכיבוש ולהתנחלויות לא צריך להיות אב הנביאים, שפניו קורנות כחמה, אלא איש הספרא וסיפא, שפניו פני לבנה.
לפי דרכינו חטא מי מריבה הוא סיפור כיסוי, כדי שלא ייזקף לחובת משה חטא המרגלים החמור, אולם למעשה אי התאמתו שהשתקפה בפרשתנו, היא שמנעה כניסתו של משה רבנו. בדומה לכך גם אהרון, שבמי מריבה נראה שלא היכה ולא חטא, היה מנוע מלהיכנס לארץ בגין חלקו המשמעותי בחטא העגל, ואף עליו כיסו מי מריבה.
בדומה לכך הראה מרן הראי"ה שכך אירע גם בעת החדשה. דור הגלות, שהתאפיין בדתיות, לא התאים לעלות ארצה ולפתח עולם חומרי וגוף יהודי, חקלאות ותעשיה, צבא וכלכלה וכך הלאה והלאה. המעבר מגלות לגאולה דרש דור חדש ומרידה, חוצפא של עקבתא דמשיחא ושינוי ההנהגה. דור דור ומנהיגיו, דור דור ואתגריו, דור דור ודורשיו.
(שלח תשפ"ב)