תשעה באב חל השנה במוצאי שבת. נחלקו הראשונים על סדרי ההבדלה במציאות כזאת (הדברים הובאו בהרחבה בפסקי הרא"ש בסוף מסכת תענית, סימן מ'). היו שהציעו לקיים את ההבדלה עוד לפני צאת השבת, משום שמפורש בגמרא במסכת ברכות (דף כ"ז), שכפי שניתן להקדים ולקבל את השבת מבעוד יום, כך ניתן גם להקדים ולהבדיל על הכוס עוד לפני צאת השבת. כמובן, במצב כזה אסור להדליק אש לברכת "מאורי האש", וגם אחרי ההבדלה אסור בשום אופן לעשות מלאכה עד לצאת השבת, אבל את ההבדלה כשלעצמה – ניתן להקדים.
דרך אחרת שנקטו חלק מן הראשונים היא, שבשבת כזאת אין כלל חובה להבדיל על הכוס. תקנת ההבדלה היא דווקא במוצאי שבת, ואם במוצאי שבת אסור לאכול ולשתות, ממילא אין גם חובה להבדיל. עמדה זו משתלבת עם דעה שהחזיקו בה כמה מן הראשונים, שמי שלא הבדיל במוצאי שבת, יוכל להבדיל רק במהלך יום ראשון, אך לא לאחר מכן. השולחן ערוך (אורח חיים, סימן רצ"ט סעיף ו') ציטט את המחלוקת הזו, ונחלקו אחרונים מהי מסקנתו להלכה: הרב עובדיה יוסף זצ"ל נקט בתחילה (שו"ת יביע אומר ו' מ"ח) שלהלכה אכן אפשר להבדיל רק ביום ראשון, ואולם לאחר מכן חזר בו והורה להבדיל עד לסוף יום שלישי (כדעת הרמ"א, ראו שו"ת יביע אומר ז' מ"ז). לענייננו, היות שישנה דעה שההבדלה היא רק ביום ראשון, ולא בליל יום שני, ממילא כאשר תשעה באב חל ביום ראשון אי אפשר להבדיל כלל.

אמנם, שתי הדעות – זו המקדימה את ההבדלה לשבת וזו המבטלת אותה לחלוטין – לא התקבלו להלכה, והשולחן ערוך (אורח חיים, סימן תקנ"ו סעיף א') פסק שגם בשנה זו מחויבים להבדיל על הכוס, אך לא במוצאי שבת, אלא במוצאי התענית, ביום ראשון בערב, וכך כתב: "ליל תשעה באב שחל באחד בשבת, כשרואה הנר אומר: 'בורא מאורי האש'; ואין מברך על הבשמים. ובליל מוצאי תשעה באב מבדיל על הכוס, ואינו מברך לא על הנר ולא על הבשמים".
לפיכך, יש לברך בבית או בבית הכנסת את ברכת "בורא מאורי האש", על ברכת הבשמים מוותרים לחלוטין כי היום הוא יום של צער ותענית; ובסיומו של תשעה באב, לפני ששוברים את הצום, מברכים ברכת בורא פרי הגפן וברכת המבדיל בין קודש לחול. בספר שמירת שבת כהלכתה הביא את דברי האחרונים, שגם את פסוקי "ראשון לציון הנה הנם" או "הנה א-ל ישועתי אבטח ולא אפחד" – לא אומרים, משום שהפסוקים הללו הם לסימן טוב בתחילת השבוע החדש עם צאת השבת, אבל כאשר ההבדלה נאמרת ביום ראשון בערב, ולא בתחילת השבוע, הם אינם נאמרים.
בספר "ברכי יוסף" של החיד"א על השולחן ערוך שם מצטט תשובה שכתב רבי חיים בנבישתי, בעל ספר "כנסת הגדולה", מגדולי וחשובי פוסקי עדות המזרח לפני כ-400 שנה. הוא נשאל על חולה שנדרש לאכול ולשתות בתשעה באב, והשיב בנחרצות: "אבל חולה וכל שמותר לאכול, כיון דלדידהו הותרה האכילה – יכולין להבדיל, וקודם שיבא לאכול יבדיל אפילו ביום". כלומר, בדיוק כפי שבכל מוצאי שבת אסור לאכול ולשתות לפני ההבדלה, כך גם אותו חולה – לא יאכל ולא ישתה בלי להבדיל. אף שכאמור היו מן הראשונים שסברו שבשנה זו אין בכלל חובת הבדלה, דבריהם לא התקבלו להלכה, ולכן מי שנדרש לאכול ולשתות – יערוך גם הבדלה.
אם ההבדלה נערכת עם צאת השבת, יש לברך בה גם את ברכת "בורא מאורי האש", אך לעומתה את ברכת "בורא מיני בשמים" אין מברכים בתשעה באב. יש שסברו שנכון להבדיל במצב כזה על "שיכר מדינה", כלומר על משקה חשוב שאיננו יין (כמו למשל מיץ טבעי), כי אם אסרו שתיית יין ב"תשעת הימים" ובסעודה מפסקת, קל וחומר שאין לשתות יין בעיצומו של יום תשעה באב! עם זאת, המקל לערוך את ההבדלה על תירוש ענבים – יש לו על מה לסמוך, ובמחנות צה"ל, שבלאו הכי אין בהם יין בכלל אלא רק תירוש ענבים, ניתן להשתמש בו להבדלה (ראו שו"ת שבט הלוי, ז' ע"ז אות ה').
בהמשך לפסק העקרוני ביחס לחולה בתשעה באב, מוסיף החיד"א וכותב שאותו חולה שמבדיל לעצמו, יכול גם להוציא אחרים ידי חובתם, ואף על פי שהם מתענים – הם יכולים לשמוע ממנו את ההבדלה, וכך לא יידרשו להבדיל במוצאי תשעה באב. לכן, אם ביחידה צבאית יש חיילים הנדרשים למשימות שמחייבות אותם שלא לצום, ולעומתם יש חיילים שצמים, אין כל מניעה שהחיילים שאינם מתענים יערכו הבדלה ויוציאו ידי חובה את כלל חיילי היחידה.
בספר "כף החיים" (וכן בשו"ת מנחת יצחק, ח' ל') העיר, שהפסק של "כנסת הגדולה" מתייחס אך ורק לחולה שנדרש לאכול מייד עם צאת השבת. עם זאת, במציאות השכיחה שבה חולה יכול להתחיל לצום בליל תשעה באב, ועליו לאכול ולשתות רק למחרת היום – הוא אינו מבדיל מייד עם צאת השבת, ועליו להמתין עד לזמן שבו יידרש לאכול ולשתות מבחינה רפואית, ורק אז – יערוך גם את ההבדלה.
מצב כזה מצוי מאוד גם ביחס למפקדים ולחיילים בפעילות מבצעית, שלאחר שאכלו בסעודה שלישית "כסעודת שלמה המלך בשעתו", יוכלו לצום במהלך הלילה, ורק למחרת היום יהיה עליהם לשתות ולעיתים גם לאכול כדי שיוכלו להתמיד בפעילות המבצעית. במצבים כאלה, אכן יערכו את ההבדלה רק לפני שנדרשים לאכול ולשתות, ולא מייד עם צאת השבת.
בספר "מקראי קודש" כתב בשמו של הגר"מ אליהו זצ"ל, שמי שיכול להסתפק בתשעה באב בשתיית מים בלבד – אינו חייב בהבדלה, וינהג כעיקר הדין להבדיל במוצאי תשעה באב. אמנם, בדרך כלל חיילים העסוקים בפעילות מבצעית זקוקים גם לאכילה, ועל כן יערכו את ההבדלה כמפורט לעיל.
יהי רצון שנזכה בקרוב להתגשמותה המלאה של נבואת זכריה: "צוֹם הָרְבִיעִי וְצוֹם הַחֲמִישִׁי וְצוֹם הַשְּׁבִיעִי וְצוֹם הָעֲשִׂירִי יִהְיֶה לְבֵית יְהוּדָה לְשָׂשׂוֹן וּלְשִׂמְחָה וּלְמֹעֲדִים טוֹבִים וְהָאֱמֶת וְהַשָּׁלוֹם אֱהָבוּ".
