התורה מקדישה יותר מארבעים פסוקים לתיאור בגדיו של הכהן הגדול, ומספרת שמשה צריך להכין לכהן בגדים שיהיו "לכבוד ולתפארת". הפרשנים מסבירים עד כמה הבגד עושה את האדם – לבוש מכובד גורם לסביבה לכבד את האדם, אבל יותר מכך – ב"ספר החינוך" מוסבר כי הלבוש המיוחד השפיע לא רק על הסביבה אלא גם על הכוהנים עצמם. וְעָשִׂיתָ בִגְדֵי-קֹדֶשׁ, לְאַהֲרֹן אָחִיךָ, לְכָבוֹד, וּלְתִפְאָרֶת" (שם, כ"ח, ב'). מפסוק זו עולה כי לבגדי הכוהנים יש גם משמעות ערכית, כדי לעורר רגשי כבוד בקרב העם. מה הבגד איננו רק מלבוש חיצוני המכסה את גופו של האדם, הבגד הוא גם דרך דרכה מבקש האדם להביע תכונה ו/או מידה שלו. מלבוש מציין תפקיד, חייל, שוטר, רופא אחות, וכיו"ב.

jessica-rockowitz-unsplash.
התורה אוסרת על נוהגי לבוש המיוחדים לבני המין השני. מקור האיסור הוא בספר דברים "לֹא יִהְיֶה כְלִי גֶבֶר עַל אִשָּׁה, וְלֹא יִלְבַּשׁ גֶּבֶר שִׂמְלַת אִשָּׁה…" (כ"ב ה'). כפילות לשון הפסוק הובילה לקביעת שני איסורים – האיסור על איש ללבוש בגדי אישה, והאיסור על אישה ללבוש בגדי גבר. במשנה בקידושין נאמר, "הסמיכות, והתנופות, וההגשות, והקמיצות, והקטרות, והמליקות, והקבלות, והזאות – נוהגים באנשים ולא בנשים…" (ל"ו ע"א). משנה זו באה ללמדנו שרוב מצוות עבודת הקורבנות שייכות בכוהנים בלבד, ולא בכוהנות.
התוספות שם התקשו, מדוע נדרש פסוק מפורש לפסול את הנשים מעבודות אלו, הרי ההלכה היא שכהן שאינו לבוש בבגדי כהונה פסול לעבודה, ואם כן נפסלו הנשים ממילא מאחר שהן אינן לבושות בבגדי הכהונה? בתירוצם הראשון כותבים התוספות, שאם היו כשרות לעבודה מעיקר הדין, היו יכולות ללבוש את הבגדים, ובכך לא היה הפסול של "מחוסר בגדים". למדנו מדברי התוספות, שלאישה מותר ללבוש בגדי כהונה, הכוללים כתונת, מכנסיים, מגבעת ואבנט. והלא מדובר בבגדים גבריים, ולבישתם אסורה לנשים מדין 'לא ילבש'?! ר' יוסף ענגל בספרו 'גליוני הש"ס' כותב, שבגד כזה שאינו מאופיין בהכרח כבגד איש ומותר לאיש ולאישה ללבוש (שם). והיות ומדים רפואיים נלבשים כחלק מהצורך והסטנדרט הרפואי, ניתן לומר עליהם שהם "מיועדים לשני המינים", ובשונה משאר מכנסיים.
דיון דומה נערך בפוסקים באשר לבגדי בית חולים שמיועדים לחולים, כאשר בגדים אלו כוללים מכנסיים גם לנשים. בשו"ת 'אבני ישפה' כתב שמכיוון שאלו מכנסיים בעיצוב שונה לנשים ולגברים, יש לומר שאין בכך משום 'לא ילבש' (ח"ו קי"ח). ישנם פוסקים שכתבו שמאחר שמכנסיים הם בגד גברי מובהק, לא מועיל בהם היכר בין מכנסי איש למכנסי אישה (מנחת יצחק ח"ב ק"ח).
סיבות נוספות להקל, אם האישה לובשת בגדי האיש לא בכדי להתדמות לו אלא בכדי להגן מפני הצינה, מותר (ב"ח קפ"ב),. הט"ז הקל כל עוד מדובר במטרה מובהקת של הגנה מצער (שם, יו"ד קפ"ב ס"ק ד'), וכן הש"ך מקל במקום שיש היכר בין איש לאישה על ידי שאר המלבושים (עיין 'יביע אומר', יו"ד ח', י"ד).
מובן, שבכל מקרה על רופאה או אחות להקפיד ללבוש מכנסיים רחבים, ובמידת האפשר תקפיד ללבוש חצאית מעל המכנסיים, שאז בוודאי יש להקל אפילו לסוברים שיש להחמיר בלבישת מכנסיים מתחת לחצאית.
ישנן קהילות שבהן היה נהוג לגברים ונשים להתחפש בפורים למגדר האחר, אנשים כנשים, ונשים כאנשים. הסיבה לנוהג זה, שמדובר במטרה של שמחת הפורים ולא במטרה של יופי וקישוט, וכן בגלל שמדובר בתחפושת לזמן קצר, ולכן אין בו משום איסור "לא ילבש". דעה זו מובאת ברמ"א (או"ח תרצ"ו, ח'). אולם, פוסקים רבים התנגדו לנוהג זה, וכתבו שיש לאסור ולבטל את המנהג וכן פסק במשנה ברורה (תרצ"ו, ל'). עם זאת, במשנה ברורה (תרצ"ו, ל', בשם הפרי מגדים) מציין שיש מקום להקל כאשר מדובר בפריט לבוש אחד, ולא בלבוש שלם של המגדר האחר.
