כישלון שאול במלחמת עמלק היה כה חמור עד שגרם לגדיעת מלכותו בעודה באיבה. שתיים רעות עשו שאול והעם: השארת אגג בחיים ולקיחת הצאן והבקר כשלל. בעקבות חטאים אלה אומר שמואל לשאול: "מָאַסְתָּה אֶת דְּבַר ה' וַיִּמְאָסְךָ ה' מִהְיוֹת מֶלֶךְ עַל יִשְׂרָאֵל". מה גרם לשאול להימנע ממילוי צו ה'? מדוע חטאיו אלה היו כה חמורים, והאם כריתת מלכותו אינה עונש לא-מידתי?
קל להבין את חטא לקיחת השלל, שכן כל צבא לוחמים רוצה בביזת אויביו, וכל שליט מנצח רוצה לרצות את לוחמיו, ולזכות בשלל יריביו. אולם מדוע חמל שאול על אגג מלך עמלק? נראה שלא מדובר כאן בהשארתו בחיים מתוך רגשי רחמנות גרידא, שהרי שאול הרג את כל העמלקים בהם לחם, "מֵאִישׁ עַד אִשָּׁה מֵעֹלֵל וְעַד יוֹנֵק", ואין כל סיבה שיהפוך להומניסט רחום וחנון דווקא מול מלך עמלק. סביר יותר ששאול פעל מתוך אינטרס אישי מובהק. הוא רצה להביא את אגג לתהלוכת ניצחון שתקנה לו רוב כבוד והדר, ולאחר מכן הוא יותיר את אגג בכלא. כליאה משפילה של מלכי האויב הייתה פרקטיקה רווחת באותה עת, ובהשפלת אגג היה גורף יוקרה ותהילה עד הגג.
רצונו של שאול בהאדרת שמו בעקבות נצחונו היה חשוב לו מאוד, שכן הוא שמע כיצד חלק מהעם תהה זמן קצר קודם לכן "מה יושיענו זה"?! כוונתו זו משתקפת גם בכך שהציב לו יד בכרמל, אנדרטת זיכרון לניצחון הגדול (טו, יב). אחרי שהביס את עמלק יכול היה להתהדר בהישגיו ולבצר את מעמדו כמנהיג דגול ומר ביטחון. ברם, שילוב שיקולים אישיים בפעילות ממלכתית מהווה סכנה גדולה לכלל האומה, בדרכו זו שאול היה עלול להוריד את העם לשאול.
השארת אגג בחיים הייתה כמובן חטא חמור ביותר גם במבחן התוצאה, שכן מאגג נולד המן האגגי שגזר על השמדת העם היהודי. העימות בין מרדכי ואסתר להמן הוא המשך ישיר לעימות הספציפי שבין שאול לאגג. לפיכך מפרש רבי יהושע: "'מלחמה לה' בעמלק מדור דור' – מדורו של שמואל ועד דורו של מרדכי ואסתר" (תנחומא).
מגילת אסתר וגיבוריה הם תמונת ראי למלחמת שאול. כנגד גזרת הכליה של עם ישראל על עמלק, המן העמלקי גוזר כליה על ישראל. כנגד קריעת המעיל של שאול כשלא הרג את אגג: "וַיַּחֲזֵק בִּכְנַף מְעִילוֹ וַיִּקָּרַע", המן האגגי גורם למרדכי שיקרע את בגדיו. אולם ההמשך הוא שבמקום שתתקיים מחשבת המן להשמיד להרוג ולאבד את כל היהודים ולנקום בהם על שיסוף אגג בגלגל, הגלגל התהפך והיהודים הרגו ואבד בשונאיהם. המהפך מתחיל כשבמקום הדחת המלך הישראלי שאול, מודחת דווקא המלכה הפרסית ושתי, והמגילה מדייקת בלשונה כדי להדגיש את ההקבלה בין: "ומלכותה יתן המלך לרעותה הטובה ממנה" (א, י). לבין דברי שמואל "קרע ה' את ממלכות ישראל מעליך ונתנה לרעך הטוב ממך" (שמ"א טו, כח). וכך במקום פשיטת מעיל המלכות של שאול – "ותלבש אסתר מלכות".

המהפך של המגילה התרחש תודות למרדכי ואסתר שהיו המשך לשאול, ומעשיהם היו תיקון מושלם לחטאיו. המגילה מייחסת את מרדכי עד לסבא רבה: "מרדכי… בן קיש", בדיוק כמו "שאול בן קיש". אסתר הייתה מצאצאי שאול, ולפי חז"ל (מגילה יג:) היא לא גילתה את עמה ואת מולדתה כדי להסתיר את היותה מזרע המלוכה של שאול. מרדכי ואסתר השליכו הצידה כל שיקול אישי, והשליכו נפשם מנגד למען הצלת העם. מרדכי סיכן את עצמו כשכינס את כל היהודים לשלושה ימים של אספות מחאה נגד הצו שנחתם בטבעת המלך. אסתר סיכנה את עצמה כשנכנסה למלך מבלי להיקרא, למרות ש"כׇּל אִישׁ וְאִשָּׁה אֲשֶׁר יָבוֹא אֶל הַמֶּלֶךְ… אֲשֶׁר לֹא יִקָּרֵא – אַחַת דָּתוֹ לְהָמִית".
חטאו של שאול התבטא בכך שלא הלך עד הסוף במלחמתו בעמלק, ולא פגע במנהיג העליון. מרדכי ואסתר תיקנו גם את זאת כשדרשו שיינתן ליהודי שושן עוד יום להרוג בשונאיהם, וכשהביאו לתליית המן ובניו. גם בעימות מול פרס של זמננו לא יתאפשר שחרור מגזרת ההשמדה של השלטון הנוכחי בלי הפלתו.
חטא העם בביזת עמלק בא אף הוא על תיקונו כשבפרס ומדי היהודים נמנעו מלקחת שלל: "ובבזה לא שלחו את ידם" (אסתר: ט, י; טו; טז). בימי שאול עם ישראל צווה להחרים את כל הרכוש, אולם לקח ממנו, ואילו בימי מרדכי ואסתר הותר להם לקחת, אך מודגש שלוש פעמים שהם נמנעו מלעשות זאת, כדי לתקן את חטא שאול והעם.
מלחמת שאול בן קיש בעמלק הסתימה בכך שה' מאס בו ושמואל התאבל עליו (טז, א), ואילו מלחמת מרדכי בן קיש הסתימה בהיותו "רצוי לרוב אחיו", והאבל שלו בתחילת המגילה (ד,א) הפך לשמחה גדולה בסופה. מנהיגות נקייה, כמו זו של מרדכי ואסתר בשושן הבירה, שדבקה עד הסוף במטרות הלאומיות, ואינה עוסקת כלל בשיקולים אישיים, יכולה להביא אורה ושמחה לכלל היהודים.
