משעה שהרעיון היסודי של הבחירה החופשית הופיע בעולם – ניצבו בפניו אתגרים רבים. הוא הופיע בעולם גם מראשית התורה. הבשורה מרחיקת הלכת כי כל בני האדם נבראו בצלם א-לוהים מהווה קריאת כיוון עיקרית לדרך בה התורה רואה את דמות האדם; מעצם העובדה שהתורה כוללת בתוכה ציווים, כבר מראשיתה, כמו הציווי שלא לאכול מהעץ אשר בתוך הגן, אנו למדים שקיימת בחירה חופשית, שאלמלא כן – אין טעם בציווי ואין הצדקה בענישה. זהו אחד היסודות הגדולים שכתב הרמב"ם בהלכות תשובה. גם כשאנו ממשיכים לקרוא בתורה את סיפוריה, אנו רואים כי היא אינה הופכת אותנו למריונטות של ריבונו של עולם, כי אם להפך: יש ביד האדם לבחור בטוב ויש בידו לצערנו גם לבחור ברע, וההיסטוריה מושפעת מאוד מבחירתו.
כאמור, מול היסוד הבסיסי הזה ניצבים אתגרים עצומים. חלקם פנים תורתיים: כמעט אין מי מהראשונים שלא נזקק לסוגיה של עימות הבחירה החופשית עם ידיעת ה' את הכל מראש, ועם תכלית העולם ומגמתו המכוונת על ידי ריבונו של עולם; בתורה עצמה אנו רואים פעמים רבות צמצום לכאורה בבחירה החופשית, כאשר הדיון המרכזי הוא סביב העובדה שהקב"ה הכביד את לב פרעה; ובכלל – מה מקומה של יד ה' בניהול ההיסטוריה במקום בו הוא עצמו העניק בחירה חופשית לאדם, ועוד ועוד.

במקביל, גם העולם המדעי מציב אתגרים עצומים בפני רעיון הבחירה החופשית. גם חז"ל הכירו את רוח השטות שמשתלטת על האדם, והיא זו שמזמנת לו את החטא ואת הנפילה; משעה שהתפתחה הפסיכולוגיה והפסיכיאטריה התברר כי לא הכל נתון לבחירה חופשית, וכשם שיש מחלות פיזיות ישנן גם מחלות מוח, שמקשות מאוד על הבחירה החופשית.
לא זו בלבד, אלא שתולדותיו של האדם התגלו כיסוד מכריע בהתנהגותו, והפסיכולוגיה עוסקת בכך הרבה. משעה שהתגלה הסליל הגנטי הכפול התברר לנו כי הרבה מאוד בעצמנו תלוי בגנטיקה, ואין מדובר רק בצבע העיניים או בהיותנו נשאים למחלה זו או אחרת, כי אם גם בנושאים התנהגותיים; מדעי המוח חושפים בפנינו כי חלק מסוים של ההחלטות שלנו נעשה עוד לפני המודעות להתלבטות, וניתן לראות אותו כפעולה אוטומטית ולא בחירית;
ובעת הזו – ההיחשפות לדרכי האימון ולפעולות הסוכנים של הבינה המלאכותית מלמדת אותנו בהשתקפות רטרוספקטיבית על עצמנו ועל טיב קבלת ההחלטות שלנו.
וכשאנו מצרפים את כל המרכיבים האלה, על שתי הזרועות – מקומו של הקב"ה בהיסטוריה וחשיפה עמוקה יותר של דרכי המחשבה של האדם וקבלת ההחלטות שלו – אנו תוהים לא אחת על ההצדקה בהתייחסות לבני אדם כבוחרים, על מושגי שכר ועונש וצדקתם, ועל מרכיבים רבים נוספים בתפישת העולם של האדם הבחירי.
סיפור מפורסם בגמרא מלמד על בתו של רבי עקיבא ביום חתונתה. חוזי הכוכבים הזהירו את רבי עקיבא כי היא תלך לבית עולמה ביום זה, והוא אכן חשש מאוד, אך לא גילה לה. ואכן, ביום חתונתה היא נעצה את סיכת כיסוי הראש שלה בכותל, ולמחרת בבוקר משכה את אותה הסיכה וגילתה כי היא נעוצה בעינו של נחש. רבי עקיבא היה משוכנע שהנס שאירע לה נבע ממעשיה, ואכן היא גילתה לו כי את סעודת החתונה שלה היא נתנה לעני שאיש לא שם לב אליו. קריאה פשוטה של הסיפור מלמדת שהחוזים בכוכבים צדקו ולא צדקו. אכן היה איום של מוות עליה. ואכן, אפשר להתמודד עימו.
אין לנו אלא לתרגם את הסיפור העוסק באסטרולוגיה לעיסוק בפסיכולוגיה, ובשאר ההיבטים המצמצמים את הבחירה החופשית. לא ניתן להכחיש את התובנות המתגלות לנו על בני האדם. אולם, אפשר להתמודד עימן באופן חלקי. ביסודו של דבר, הבחירה החופשית במהותה היא אימוץ דרך מיטיבה מבין כל האפשרויות העומדות בפנינו. אפשרות זו הייתה, נותרה ותהיה מותר האדם מן הבהמה, ולעולם לא נוכל להתעלם מכך שאנו ברואים בצלם א-לוהים, ומהמשמעות העמוקה שעלינו לעשות את שביכולתנו כדי לבחור בטוב ולמאוס ברע, ולהביא ברכה לעולם.
