פרשת עיר הנידחת מציפה קשיים מוסריים ובמיוחד הדרישה של התורה לענישה קולקטיבית כלפי כל תושבי העיר. אולם, המעיין במקורות חז"ל יראה מגמה מובהקת של צמצום אפשרויות היישום של הלכה זו למעשה. וזו לשון המשנה סנהדרין (י, ד):
"אנשי עיר הנדחת אין להם חלק לעולם הבא שנאמר: יצאו אנשים בני בליעל מקרבך וידיחו את יושבי עירם ואינן נהרגים עד שיהיו מדיחיה מאותה העיר ומאותו השבט ועד שיודח רובה ועד שידיחום אנשים"
חז"ל אף הלכו צעד נוסף ואפילו הפקיעו את היישום המעשי של השמדת עיר הנידחת (תוספתא סנהדרין יד,א): "עיר הנדחת לא הייתה ולא עתידה להיות ולמה נכתבה לומר דרוש וקבל שכר".
דומה שחז"ל זיהו סתירה בתוך הפרשה עצמה. מצד אחד, התורה מצווה בלשון נחרצת, שאינה משתמעת לשני פנים: "הַכֵּה תַכֶּה אֶת יֹשְׁבֵי הָעִיר הַהִוא לְפִי חָרֶב הַחֲרֵם אֹתָהּ וְאֶת כָּל אֲשֶׁר בָּהּ וְאֶת בְּהֶמְתָּהּ לְפִי חָרֶב". מצד שני, התורה דואגת גם לרחמים שיבואו לידי ביטוי בריסון ההשמדה של העיר: "וְנָתַן לְךָ רַחֲמִים וְרִחַמְךָ וְהִרְבֶּךָ". הוכחה לכך ניתן להביא מדבריו של רבי עקיבא שסבור שאין להרוג את הקטנים (שם, יד,ג): " קטני בני אנשי עיר הנידחת שהודחו עמה אין נהרגין ר' אליעזר אומר נהרגין אמ' לו ר' עקיבא ומה אני מקיים ונתן לך רחמים ורחמך … אילו קטנים שבתוכה". חז"ל הבחינו בין העיקרון של ההלכה לבין יישומה. פרשנים מאוחרים יותר הלכו בכיוון אחר וראו בפסוק הבטחה אלוקית לכך שנפשו של השותף להשמדת עיר הנידחת לא תיפגם. וכך מפרש רבי חיים בן עטר:
"ונתן לך רחמים ורחמך. כוונת מאמר זה כאן לפי שצוה על עיר הנידחת, שיהרגו כל העיר לפי חרב ואפילו בהמתם מעשה הזה יוליד טבע האכזריות בלב האדם… לזה אמר להם הבטחה שיתן להם ה' רחמים, הגם שהטבע יוליד בהם האכזריות, מקור הרחמים ישפיע בהם כח הרחמים מחדש לבטל כח האכזריות שנולד בהם מכח המעשה".
הקב"ה מבטיח שאעפ"י שקיום המצווה כרוך במעשים אכזריים- לא תהיה פגיעה במי שישתתף במשימה. בדומה לכך כותב הנצי"ב מוולזין:
"מעשה עיר הנידחת גורם שלוש רעות בישראל: אחת- שההורג נפש נעשה אכזר בטבע. והנה יחיד הנהרג בבית דין- כבר נבחר לזה שלוחי בית דין. אבל עיר שלמה, בעל כורחנו עלינו להרגיל כמה אנשים להרוג ולהיות אכזריים…".
לעתים, נדרש אדם לבצע פעולות שהן בגדר הכרח או מצוה למען השגת מטרה נעלה. גם אם כוונתו של האדם לעשות מצוה וכל מעשיו הם לשם שמים עדיין הפעולות הן אכזריות ומשפיעות לרעה על נפשו. האפשרות היחידה שקיימת לצמצום נזקים אלו תלויה בטוהר הכוונות ובהעדר כל מעורבות אישית והנאה של המבצע מהמעשה האכזרי. דוגמא לכך היא השמדת עיר הנידחת שמתבצעת מכורח המציאות, וברור לכל שאין במעשה זה כל "התעלות רוחנית". עם קום המדינה התרחש אירוע קשה ומורכב- "פרשת אלטלנה". בן גוריון הורה להפגיז את ספינת האצ"ל מחשש למרד בסמכות השלטון, וגרם להרוגים ופצועים. לאחר מכן הכריז בן גוריון שהתותח שירה באלטלנה הוא תותח קדוש, שהרי באמצעות ההפגזה נמנע פילוג בעם. גם לשיטתו של בן גוריון, שהפעולה הייתה הכרחית, צריך לומר: אין תותחים קדושים. כשם שהמלחמה כנגד עיר הנידחת אינה מלחמה קדושה, אלא היא צורך והכרח, ויש לייחל שאם נאלצה החברה להשמיד עיר נידחת, שלא ייגרם נזק נפשי למשתתפים במצווה זו. לצערנו, גם כיום אנחנו נמצאים במלחמה מתמדת, שעלולה לפגוע בטבעו העדין של הלוחם. בטוחים אנו שנפשם של חיילי צה"ל המסורים, המקדישים לילות כימים למען ביטחוננו ומתנהלים בצורה אחראית ומוסרית לא תיפגם במידת האכזריות, שכן הבטיח לנו הקב"ה: "ונתן לך רחמים ורחמך". (ראה תשע"ח)