אחד הדיונים הפילוסופים והמרכזיים בספר קהלת הוא סוגיית "צדיק ורע לו, ורשע וטוב לו". שאלת הגמול היא שאלה כואבת. קשה לעכל מציאות בה צדיק אובד בצדקו ולעומתו רשע מאריך ברעתו. האם כך ראוי למי שמתמסר לעולם של מצוות?! מורכבותה של סוגיה זו גרמה לאלישע בן אבויה להתפקר (חולין קמב ע"א). ובכל זאת, תלמידו רבי מאיר המשיך ללמוד תורה מפיו. כך נאמר (חגיגה טו ע"ב) :"רבי מאיר רימון מצא. תוכו אכל, קליפתו זרק". בדרך כלל מפרשים אנו את דברי רבי מאיר, שהכוונה שאפשר ללמוד גם מכופר ובתנאי, שנסנן את דבריו. הרב יחיאל וינברג, בעל 'שרידי אש', פירש את אמירתו של רבי מאיר באופן אחר. ראשית הוא מבקר את האדישות. לדעתו, אדם מאמין חי בתחושה של "הצור תמים פעלו … צדיק וישר הוא", דהיינו מעשיו של הקב"ה תמימים וישרים ולכן גם כאשר נקלע אדם המאמין למציאות טראגית ובלתי נתפסת כזו, שמעוררת אצלו שאלות הוא נתבע לקבל על עצמו את הדין. אולם, מצד שני, הדבר עלול להביא לאדישות. דווקא המאמין נדרש להקשות ולשאול, שכן סבור הוא שהכל מעת הקב"ה. לדעתו, כאבו של אלישע בן אבויה היה ראוי, שכן כך זועק מי שמאמין שצדיק וישר הוא. רבי מאיר הפנים את זעקתו של אלישע בן אבויה, והבין ששורשיה נובעים מתוך אמונה. רבי מאיר אכל את הרימון וזעק את אותה זעקה, אולם את קליפתו זרק דהיינו, השליך את מסקנותיו של רבו אלישע בן אבויה. רבי מאיר סבר, כפי שאומר קהלת, שלא נוכל לעולם להבין את דרכיו של הקב"ה, אבל, יחד עם זאת, אין אנו פטורים מלשאול.
התקופה המורכבת בה אנו חיים מעוררת אותנו לשאלות רבות. מי שיבקש לדעת את צפונות הבורא, עלול להגיע לכפירה. מי שאדיש לרעות שבעולם, עלול לכפור בתורת הגמול. דרכו של רבי מאיר היתה כזו, שמחד גיסא ממאנת להיות אדישה כלפי מה שמתרחש בעולם, שכן "צדיק וישר הוא" ומאידך גיסא יודעת שקשה להבין את דרכיו של הקב"ה. כך פירש הרב יחיאל מיכל וינברג זצ"ל, שמסע חייו היה מורכב וקשה ועל כך מעיד בפתח ספרו :
"עברתי כל מדורי התופת הנאצי ימ"ש והרבה תלאות ופורענויות מצאוני … ראינו בשפלות של בני אדם, נטולי מצפון אנושי, אשר אכזריותם עולה כמה מונים, על זו של חיית טרף".
נראה שבהשראת החוויות שעבר, סבר שאמונה ללא שאלות היא מסוכנת ומשדרת אדישות כלפי המתרחש בעולם.
(סוכות תשפ"א)