מסופר על חסיד אחד שנהג לתת לרבו חלק מרווחיו, וב"ה עסקיו פרחו ושגשגו. פעם אחת הגיע לבית רבו ולא מצאו, וכששאל היכן הוא השיבו לו בני הבית כי הוא מבקר אצל רבו שלו, החוזה מלובלין. החסיד התפלא לשמוע שגם לרבו יש רב, וכאיש עסקים ערך במהירות את החשבון המתבקש: עד שאני נותן מכספי פדיון לתלמיד – אלך אצל הרב, החוזה מלובלין עצמו. ואכן, מאותו היום ואילך לא ביקר עוד אצל רבו, ובמקומו התחיל ללכת אל החוזה. והנה, אט אט החלו עסקיו להידרדר, עד שירד מנכסיו. החסיד המרושש בא נבוך אל החוזה מלובלין לשאול אותו כיצד זה הצליחו עסקיו אצל התלמיד ואילו אצל הרב כשלו, והלה השיב לו: "כל זמן שלא דקדקת למי אתה נותן את הכסף – גם בשמים לא בדקו אם מגיע לך; אך ברגע שהתחלת אתה לבדוק למי עדיף לתת את הכסף, החלו גם בשמים לבחון אם אין מי שראוי ממך להצלחה".
ברגע שאדם מדקדק – מדקדקים אתו בשמים. עיקרון זה ניתן למצוא גם בהקשר אחר. הגמרא המתארת תפילה העולה ובוקעת מפיהם של שני תנאים חשובים, ודווקא תפילתו של רבי עקיבא מתקבלת ולא של רבי אליעזר:
"מעשה בר' אליעזר שירד לפני התיבה ואמר עשרים וארבע ברכות ולא נענה. ירד רבי עקיבא אחריו ואמר 'אבינו מלכנו, אין לנו מלך אלא אתה, אבינו מלכנו, למענך רחם עלינו' – וירדו גשמים. הוו מרנני רבנן. יצתה בת קול ואמרה: 'לא מפני שזה גדול מזה, אלא שזה מעביר על מידותיו וזה אינו מעביר על מידותיו" (תענית כה ע"ב).
רבי אליעזר נהג להקפיד על עקרונותיו בכל מצב, ואילו רבי עקיבא היה מוכן לוותר ולהתפשר בשעת הצורך. לא רק גדולתו של רבי עקיבא עמדה לימינו, אלא גם היכולת שלו לוותר ולהבליג עמדה לצדו בזמן תפילתו. הקב"ה מאמץ את הנהגתו של המתפלל לפניו, ובמיוחד את היכולת של האדם לוותר וכך נאמר: "כל המעביר על מידותיו, מעבירין לו על כל פשעיו". רש"י על אתר מסביר: "שאינו מדקדק למדוד מדה למצערים אותו, ומניח מידותיו והולך לו". רש"י מתאר אדם שאינו פועל מתוך חשבונאות פגועה, אלא יודע לשלוט בעצמו ולהבליג גם כשהזולת פוגע בו.
הדרך לחזק תכונה זו מוצעת על ידי בעל 'אורחות צדיקים' בשער הענווה: "הרבה ענפים טובים צומחים משורש הענווה. העניו הוא סבלן, ומהסבלונות יבוא השלום… העניו, תפילתו מקובלת לפני הקדוש ברוך הוא, כי הוא מעביר על מידותיו".
ביכולתו של העניו, שלא חס על כבודו, להבליג ולשלוט בכעסו. מי שביכולתו להעביר על המידות שערי שמים נפתחים עבורו. כהסברו המופלא של האור זרוע: "כי כמו שחבירו חטא כנגדו, כן הוא חוטא כנגד הקדוש ברוך הוא. ואם הוא מעביר על מידותיו כנגד חבירו, גם הקדוש ברוך הוא מעביר על מידותיו" (סימן ל"ד, דיבור המתחיל "ולא").
הקב"ה פועל כמראה מול הנהגתנו, והוא נוהג עמנו בדיוק באותה חמלה שבה אנו נוהגים עם האחר. העברת המידות איננה חולשה, אלא גדלות רוח של אדם שנמנע מלכבול את עצמו בחשבונות צרים של צדק, אגו וכבוד פגוע. ברגע שאנו מוותרים ומבליגים, אנו מתעלים מעל שורת הדין ופורצים את גבולות ההקפדה. ביום הכיפורים, כשאנו עומדים נפחדים ומבקשים מהקב"ה שיעביר על מידותיו, יעלים עין וימחה את פשעינו – התשובה והמפתח לכך כבר מונחים בידינו שלנו: מי שמוחל על כבודו, מוחלים לו מן השמים על כל חטאיו. אם נדע לפתוח את הלב, לוותר על העמידה הדווקנית, ולא נדקדק עם חברינו – נפתח בעצמנו את שערי הרחמים. אז יביט בנו הקב"ה באהבה, יעביר על חטאינו, ויוציא משפטנו כאור לזכות.
