עשיו הכריז מלחמה על יעקב בטרם ברח לחרן ואף התחייב להרוג אותו בשעת הכושר הראשונה. ומכאן למתח ולחרדה שמלווים את יעקב עם כניסתו לארץ. חז"ל הדגישו את ההכנות של יעקב בשלושה אופנים למפגש עם עשיו (דורון, תפילה ומלחמה), אולם הפרשה אינה נפתחת בתיאור אחד מאלו, אלא בשליחת מסר לעשיו "וישלח יעקב מלאכים… ויצו אותם לאמר כה תאמרון…". רק לאחר שהמלאכים שבים ובפיהם התיאור של עשיו ההולך לקראתו מלווה בארבע מאות איש, יעקב מתחיל בהכנות המתבקשות הנובעות מן החשש ביחס לכוונותיו המדויקות של עשיו. מהו המסר ששלח יעקב לעשיו מלכתחילה? מהפסוקים נראה שהמסר הוא פשוט וכולל הודעה: "עם לבן גרתי ואחר עד עתה ויהי לי שור וחמור צאן ועבד ושפחה ואשלח להגיד לאדוני למצוא חן בעיניו".
כהמשך למסר המפורט בפסוקים צובע רבינו בחיי את המסר וקובע כך:
"הוצרך יעקב בשליחות הזה להודיע ג' עניינים:
האחד, כי מה שפרש מאביו כ"ב שנה לא היה זה מפני פחדו ויראתו כי לא נשמר ממנו כלל…
השני, הודיע שהוא עשיר, וכי הקב"ה העשיר אותו בשכר עבודתו, והנה עשרו יגיע כפיו, לא ירושת אבות שיהיה לו בהם חלק…
השלישי, הודיעו שהוא דורש שלומו ומבקש אהבתו ושואל חנו…".
לפי דבריו, המסרים שיעקב שולח נועדו לייצר מאזן אימה. יעקב מנסה לשדר חוסן, יציבות ובטחון. הנרטיב של יעקב המוצג במסר זה הוא שיעקב לא ברח מפני עשיו אלא שהה בחו"ל לרגל עסקיו, וכי הוא חוזר חזק ועשיר ומנסה להרתיע את עשיו מפני תביעות לשיתוף בנכסים, אך מוסיף, מתוך מקום של עוצמה, הצעה נדיבה לשבת יחדיו כשני אחים. ובמשתמע, יעקב מאיים כי אם לא ימצא חן בעיני עשיו, הרי שיעקב ייאלץ להשתמש בכל האמצעים העומדים לרשותו, במועד ובזמן שנראים לו. רבינו בחיי פירש את תוכן הדברים כאיום מרומז על עשיו.
במדרש הוצע שהמלאכים היו מלאכים של ממש, מלאכי שמים. מדרש זה מתיישב עם דברי רבינו בחיי המנסים לייצר אימה ומוסיפים על כך מישור נוסף של התגרות של יעקב בעשיו – המישור הרוחני. יעקב נתמך בעליונות מוסרית ובהשגחה פרטית.
פירושים אחרים הלכו בכיוון הפוך לגמרי "עם לבן גרתי": "לא נעשיתי שר וחשוב" ובמדרש אחר הוסבר שמה ששלח יעקב לעשיו בשלב זה הוא "פורפירא", כלומר- את מלבושו, ובזה רמז לו שהמלכות כעת היא של עשיו וכי יעקב כנוע בפניו ומקבל עליו את עולו. אמנם, אותם פרשנים טרחו להוסיף שכל זה הוא רק עד אחרית הימים, שאז "ועלו מושיעים בהר ציון לשפוט את הר עשיו וכו'", אבל בינתיים יעקב נכנע בפני עשיו.
ניתן להציע את שילוב הפירושים ההפוכים. יעקב משגר מסרים כנועים כחלק מן הכח והעוצמה שלו ובזכותם. אדם יציב ובטוח בעצמו אינו נצרך להפגין זאת כלפי חוץ. וענווה אפשר לייחס רק למי שיש לו מה להצניע.
(וישלח תשפ"ב)